Почти через 25 лет после расставания Шон Пенн и Мадонна снова оказались рядом. 52-летний актер посетил концерт своей бывшей жены – Мадонны, которую пришли послушать еще около 20 000 людей на концертной площадке Staples Center в Лос-Анджелесе. Шон Пенн был замечен за пределами толпы, где он просто курил и слушал. Вид у актера был не из лучших. Ходят также слухи, что на концерте Шон Пенн сидел рядом с Ритой Уилсон, женой Тома Хэнкса.

Прошедший концерт был не первым разом, когда суперзвезды оказывались вместе с момента их развода в декабре 1987 года после двух лет брака. В феврале этого года Мадонна и Пенн были замечены на танцполе на вечеринке, посвященной завершению церемонии «Оскар». Несмотря на то, что певица в свое время  заявила об ужасном характере своего бывшего мужа и о его проблемах с алкоголем, Шон Пенн до сих пор уважает и ценит Мадонну: «Она была явлением в моей жизни. Я не знал, что принесет каждый новый день с ней. Этот брак был ярким. Я не помню хотя бы одного нашего разговора в течение брака. Я просто жил в своей собственной голове. Это все молодость и беспечность».